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c6h10的同分异构体

一、有机物的同分异构体

1.同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2.同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较

①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。

②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。

④化合物的分子组成、分子结构越简单，同分异构现象越弱。反之，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同分异构现象越强。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种。

⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。

二.同分异构体的类型

绝大多数有机物普遍存在同分异构现象，高中阶段的同分异构现象主要有4种情况。即碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构和顺反异构。

1.碳链异构

碳链异构是指由于碳原子的连接次序不同引起的异构，如，正丁烷与异丁烷。由于烷烃分子中没有官能团，所以烷烃不存在官能团位置异构和官能团类别异构，而只有碳链异构。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）与（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也属于碳链异构。

2.官能团位置异构

含有官能团的有机物，由于官能团的位置不同引起的异构。如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2；

CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）与CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

含有官能团（包括碳碳双键、叁键）的有机物一般都存在官能团位置异构。互为碳链异构和官能团位置异构的有机物属于同类物质异构。

3.官能团类别异构

所谓官能团类别异构是指分子式相同，官能团类型不同所引起的异构。除烷烃以外，绝大多数有机化合物分子都存在与其对应的官能团类别异构体。

各类有机物异构体情况见下表：

淀粉和纤维素都可用（C6H10O5）n，但由于n不等，所以不是同分异构体。

4.顺反异构

不饱和烃（烯烃）的C=C双键，还C=N双键，N=N双键及环状等化合物中可能存在顺反异构（一般如无特殊说明，不考虑顺反异构）。

存在顺反异构的条件：碳碳双键的每一个碳原子连两个不同的原子或原子团。

三．同分异构体的书写方法

（一）思路方法

1、列出有机物的分子式。

2、根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。

3、书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。

4、书写方法：

1.等效氢法

同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。

例1.写出联二苯的一氯取代物。分析：分析物质对称性并进行编号。

说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯的一氯代物有三种，分别为：

2.转换法

例1.写出苯环上连有四个甲基的异构体。

分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式，

可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体：

3.移位法

例3.写出与互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。

分析：属于酯类化合物，结构中必含，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。

故：题目所求同分异构体有六种，它们分别是：

（二）碳链异构书写规律

碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。

例、请写出C7H16的所有同分异构体

⑴先写最长的碳链：

⑵减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：

⑶减少2个C，找出对称轴：

①组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：

②分为两个-CH3

a两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：

b两个-CH3在不同的碳原子上：

⑷减少3个C，取代基为3个-CH3（不可能有-C2CH3）

小结：

1.主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。

2.甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。

3.熟记C1-C6的碳链异构：

壬烷C9H20的同分异构体：共35种。

1、主链9个碳原子（1种）

▍来源：综合网络

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据中央广播电视总台中国之声《全国新闻联播》报道，农业农村部表示，将启动食用农产品“治违禁控药残促提升”三年行动。分期分批淘汰现存的10种高毒农药，特别是对蔬菜上残留检出较多的高毒农药率先淘汰。本文将对涕灭威、灭线磷、水胺硫磷、甲拌磷、甲基异柳磷毒理学性质进行分析。

一、涕灭威

又名铁灭克，是一种氨基甲酸酯类杀虫、杀螨、杀线虫剂，为目前商业化农药中毒性最高的品种。通用名：Aldicarb；化学式：C7H14N2O2S；CAS号：116-06-3；结构式如图1。

图1涕灭威结构式

01

理化性质

外观为白色结晶，有硫磺味的；原药熔点98～100℃。水中溶解度为4.93g/L（pH7，20℃），几乎不溶于庚烷和矿物油，而溶于大多数有机溶剂，如丙酮350g/L，苯150g/L(20℃)；不易燃，在浓碱中水解，100℃以上热分解。被氧化剂迅速转化为亚砜，但继续转化为砜的速度很慢。遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气（一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫）。

02

毒性

（1）哺乳动物毒性

大鼠急性经口LD500.93mg/kg。雄兔急性经皮LD5020mg/kg。大鼠吸入LD50(4h)0.0039mg/L空气。NOEL：基于志愿者人体实验研究，NOAEL0.03mg/kg。

（2）生态毒性

绿头野鸭急性经口LD501.0mg/kg。山齿鹑LC50(8d)71mg/kg(饲料)。虹鳟LC50(96h)＞0.56mg/L，蓝鳃翻车鱼72μg/L。水蚤LC50(21d)0.18mg/L；NOAEC几何平均值35μg/L。近具刺链带藻EC50(96)1.4mg/L(生长抑制)。蜜蜂接触为高急性毒性；LD500.285μg/只，但制剂是粒剂，而且是拌土用时与蜜蜂接触几率较小。赤子爱胜蚓LC50(14d)约16mg/kg(土)。土鳖虫、隐翅甲暴露于用4.0kg（a.i.）＞hm2剂量的10%涕灭威粒剂处理的天然土壤时，未观察到致命或亚致命现象。原药(a.i.)的数据不详。

涕灭威被世界卫生组织（毒性最高的类别）归类为“极度危险”，并且是受《鹿特丹公约》（旨在减少世界上最危险化学品贸易的国际条约）管制的仅有的35种农药之一。该物质的毒性是呋喃丹的10倍，是最毒的农药品种之一，其对地下水的影响已引起广泛关注。在土壤中受微生物等因素的作用，涕灭威容易转化为涕灭威亚砜及砜。涕灭威、亚砜和砜极易淋溶，半衰期分别可长达4、0.9和2.5年，如果进入地下水，会形成较为持久的残留。世界卫生组织规定饮用水中涕灭威（含涕灭威砜和涕灭威亚砜）的限量标准为0.01mg/L。2003年，涕灭威被欧盟禁用；2010年，在美国国家环境保护局（EPA）与拜耳达成协议，在美国终止使用涕灭威；中国市场自2020年10月1日起禁含涕灭威产品在境内销售和使用。而且，自2023年10月1日起，撤销涕灭威原药的生产许可证，禁止含涕灭威产品的生产。

二、灭线磷

是一种具有触杀作用而无内吸和熏蒸作用的有机磷酸酯类杀线虫剂，属于明碱酯酶抑制剂。通用名：ethoprophos；化学式：C8H19O2PS2；分子量：242.339；CAS号：13194-48-4；结构式如图2。

图2灭线磷结构式

01

理化性质

外观为淡黄色液体；沸点86～91℃。水中溶解度为700mg/L（pH7，20℃）；在碱性介质中快速水解，在中性和弱酸性介质中非常稳定，在100℃以下，pH7的水中稳定。

02

毒性

（1）哺乳动物毒性

大鼠急性经口LD5062mg/kg。兔急性经口LD5055mg/kg。兔急性经皮LD5026mg/kg。可能对皮肤和眼睛有刺激。大鼠吸入LC50123mg/m3。

（2）生态毒性

急性经口LD50（mg/kg）：野鸭61，母鸡5.6。LC50（96h，mg/L）：虹鳟13.8，蓝腮翻车鱼2.1，金鱼13.6。对鸟类和鱼类高毒，对蜜蜂毒性中等。按推荐剂量使用对蜜蜂无毒。

《农药管理条例》规定，灭线磷禁止在蔬菜、瓜果、茶叶、菌类、中草药材上使用，禁止用于防治卫生害虫，禁止用于水生植物的病虫害防治

三、水胺硫磷

又称羧胺磷，是一种具有触杀、胃毒和杀卵作用的有机磷酸酯类杀虫螨剂。通用名：Isocarbophos；化学式：C11H16NO4PS；分子量：289.3；CAS号：24353-61-5；结构式如图3。

图3水胺硫磷结构式

01

理化性质

纯品为无色菱形片状结晶；工业品为浅黄色至茶褐色粘稠油状液体，呈酸性，常温下放置逐渐会有结晶析出。熔点45～46℃。溶解性：能溶于乙醚、丙酮、乙酸乙酯、苯、乙醇等有机溶剂，难溶于石油醚，不溶于水。明火可燃。

02

毒性

对高等动物急性口服毒性较高，经皮毒性中等。对蜜蜂毒性高。对害虫、害螨具有触杀、胃毒及内渗作用，还具有很强的杀卵作用。速效性好，也有相当持效，叶面喷雾持效可达7～14d。但在土壤中持效性差，易于分解。受热放出有毒氧化氮、氧化硫、氧化磷气体。

水胺硫磷目前在果蔬、中草药以及茶叶上禁止使用，并且禁止用于防治蟑螂等卫生害虫。

四、甲拌磷

俗称3911、西梅脱，是二硫代磷酸酯类内吸杀虫、杀螨剂，具胃毒、触杀和熏蒸作用。通用名：Phorate；化学式：C17H17NO4FCl；分子量：353.77258；CAS号：110956-75-7；结构式如图4。

图4甲拌磷结构式

01理化性质

外观是无色、有轻微臭味的油状液体。熔点＜-15℃，沸点118～120℃（0.8mmHg）（原药）。水中溶解度50mg/L（25℃）。与植物油和有机溶剂互溶。稳定性：在正常存储条件下稳定至少2年。遇明火、高热可燃。受热分解，放出磷、硫的氧化物等毒性气体。

02毒性

（1）哺乳动物毒性

急性经口LD50（mg/kg）雄大鼠3.7，雌大鼠1.6，小鼠0.6。急性经皮LD50（mg/kg）雄大鼠6.2，雌大鼠2.5，豚鼠20～30，雄兔5.6，雌兔2.9。

（2）生态毒性

急性经口LD50（mg/kg）：野鸭0.62，环颈雉鸡7.1。LC50（96h，mg/L）：虹鳟0.013，斑点叉尾鮰0.28。对蜜蜂有毒。LD50（局部）10μg/只。

燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硫、氧化磷。

五、甲基异柳磷

甲基异柳磷是胆碱酯酶抑制剂，具胃毒、触杀活性，并有一些内吸活性。通用名：isofenphos-methyl；化学式：C14H22NO4PS；分子量：331.4；CAS号：99675-03-3；结构式如图5。

图5甲基异柳磷结构式

01

理化性质

外观是微黄色油状液体（原药为棕色油状液体）。微溶于水，易溶于有机溶剂。强酸或强碱下分解。

02毒性

甲基异柳磷禁止在蔬菜、果树、茶叶、中草药材上使用

六、克百威

克百威，又名呋喃丹、虫螨威，属氨基甲酸酯类农药，为内吸性广谱型杀虫、杀螨剂。1963年由美国创制，1967年推广。具有触杀和胃毒的作用。

01

理化性质

克百威，化学名为2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯，分子式C12H15O13N，相对分子质量221.25，纯品为白色结晶，原药为淡黄褐色，水中溶解度小，可溶于多种有机溶剂，碱性条件下不稳定。其结构式如图6所示。

主要抑制乙酰胆碱酯酶的活性，依靠抑制剂和酶活性区间的亲和力形成抑制剂络合物，从而破坏正常的神经冲动传导，引起异常兴奋、痉挛、麻痹及死亡等症状。可用于防治水稻、花生、甘蔗、棉花等作物的大部分害虫，主要为内吸杀虫作用。

图6克百威结构式

02

毒性

呋喃丹对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。大鼠急性经口LD50为8～14mg/kg（工业品为1.0mg/kg），急性经皮LD50＜500mg/kg。狗急性经口LD50为19mg/kg，鸡为9mg/kg；鱼LC50为1.5mg/L（0.28mg/kg）（96h），工业品对鳃鱼、肖鳃鱼LC50为0.21～0.28mg/L。以25mg/kg剂量喂词大鼠2年，没有出现中毒现象。在试验剂量内，对动物无致畸、致癌、致突变作用，在二代繁殖试验和神经毒性试验中未见异常。

03

其他

克百威与其他氨基甲酸酯类杀虫剂所不同的是，其与乙酰胆碱酯酶的结合是不可逆的，因此克百威毒性高，一旦暴露与环境中，残留时间较长，对鸟类、蜜蜂和水生动物如鱼类具有高度毒性。美国环境保护署（EPA）将其列为剧毒类农药，2006年，EPA认为克百威的使用存在较高的生态与职业风险，且由于克百威在马铃薯、甜玉米、和葫芦上的广泛使用而大大提高了饮食风险；2008年，又重新对其进行了风险评估；2009年12月31日起全部取消了克百威的残留值，即克百威为禁用农药。

七、氧乐果

氧乐果是一种广谱性杀虫、杀螨剂，具有较强的内吸、触杀和胃毒作用。

01

理化性质

氧化乐果又名氧乐果。化学名，O,O-二甲基-S-[2-(甲胺基)-2-氧代乙基]硫代磷酸酯，分子式为C5H12NO4PS，CAS号为1113-02-6，分子量为213.19。结构式见图7。纯品为无色透明油状液体，相对密度1.32，沸点约135℃可与水、乙醇和烃类等多种溶剂混溶，微溶于乙醚，几乎不溶于石油醚。原油为浅黄至黄色透明油状液体，氧化乐果乳油为淡黄色油状液体。

图7氧乐果结构式

02

毒性

原药大鼠经口LD50为500mg/kg，急性经皮LD50为700mg/kg。无慢性毒性。氧化乐果对害虫和螨类有很强的触杀作用，尤其对一些已经对乐果产生抗药性地蚜虫，毒力较高，在低温期仍能保持较强的毒性。主要用于防治香蕉多种蚜虫、卷叶虫、斜纹夜蛾、花蓟马和网蝽等的良好药剂，低温期氧化乐果的杀虫作用表现比乐果快。

八、灭多威

灭多威是一种内吸性氨基甲酸酯类杀虫剂，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，渗透力强，也有一定的杀卵效果。

01

理化性质

灭多威又名乙肟威、灭多虫，化学名称为1-(甲硫基)亚乙基氮N-甲基氨基甲酸酯，白色结晶。熔点78-79℃，相对密度1.295（25/4℃）。25℃时的溶解度（g/kg）：水中58，丙酮中730，乙醇中420，甲醇中1000，异丙酮中220，甲苯中30。在碱性介质中或在高温下或受日光照射均易分解。

图8灭多威结构式

02

毒性

急性经口LD50(mg/kg)：雄大鼠34，雌大鼠30。雌雄兔急性经皮LD50＞2000mg/kg，对兔眼睛有轻微刺激作用，对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠吸入LC50(4h)0.258mg/L(空气)(气溶胶)无作用剂量NOEL(2年)：狗100mg/kg(饲料)(2.5mg/kg)，大鼠100mg/kg（饲料），小鼠50mg/kg(饲料)。

北方山齿鹑急性经口LD5024.2mg/kg。北方山齿鹑饲喂LC50(8d)5620，野鸭1780mg/kg（饲料）。LC50(96h，mg/L)：虹鳟2.49，蓝腮翻车鱼0.63。水蚤LC50(48h)17μg/L。羊角月牙藻EC50(72h)＞100mg/L。对蜜蜂有毒，LD500.28μg/只(经口)0.16μg/只(接触)但喷雾药液干后对蜜蜂的危害大大降低。赤子爱胜蚓LC50(14d)21mg/kg干土。按推荐剂量使用时对非靶标节肢动物无危害。

九、磷化铝

磷化铝，分子式为AlP，由红磷和铝粉燃烧而得。遇潮湿空气或水即释放有毒的磷化氢气体（磷化氢气体属易燃易爆危险品），熏杀各种仓贮害虫。

01

理化性质

磷化铝是用赤磷和铝粉烧制而成。无味，易潮解。不溶于冷水，溶于乙醇、乙醚。磷化铝遇水、酸时则迅速分解，放出吸收很快、毒性剧烈的磷化氢气体。磷化铝片剂为带有白色斑点的灰黑色固体，粉剂外观呈灰绿色。

02

毒性

磷化铝在干燥条件下对人畜较安全，吸收空气中的水分后，分解放出高效剧毒磷化氢气体，吸入磷化氢气体引起头晕、头痛、恶心、乏力、食欲减退、胸闷及上腹部疼痛等。严重者有中毒性精神症状，脑水肿，肺水肿，肝、肾及心肌损害，心律紊乱等。

十、氯化苦

氯化苦是一种高效且具警戒性的农药，国内外广泛应用作粮食、木材和土壤的熏蒸制。

01

理化性质

氯化苦的化学名称为三氯硝基甲烷，是一种无色或微黄色油状液体，具有催泪作用。熔点-64℃。沸点112.4℃（757mmHg）。蒸气压3.2kPa（25℃）。Henry常数3.25×102Pa·m3/mol（25℃，计算值）。相对密度1.6558（20℃）。溶解度（g/L）：水2.27（0℃），1.62（25℃）；与多数有机溶剂混溶，如丙酮、苯、乙醇、甲醇、二硫化碳、乙醚、四氯化碳。酸性介质下稳定，碱性介质下不稳定。闪点：不可燃。

图9氯化苦结构式

02

毒性

我国浙江省化工研究院试验采用GB15670-1995《农药登记毒理学试验方法》中急性经口、经皮、吸入染毒方法。结果表明氯化苦急性经口LD50：雌性大鼠为369（271～501）mg/kg，雄性大鼠为316mg/kg，经皮LD50雌雄大鼠均为926（636～1350）mg/kg，吸入LC50（2h）雌雄大鼠均为316mg/m3。结论：该实验室条件下，氯化苦对大鼠急性经口、经皮、吸入毒性均属于中等毒。ThePesticideManual的数据为急性经口LD50：250mg/kg。严重刺激兔皮肤。吸入0.008mg/L空气时，能清晰感觉到；0.016mg/L时，导致咳嗽和流泪。

来源：现代农药，作者：陈逸雨，巩小涵